Sobre el origen del bolero existen diversas teorías, la mayoría señala a Europa como la cuna del género. Así, el bolero vendría de España, siendo inicialmente una danza de movimiento ligero. Posiblemente se tratara de una manifestación musical gitana, pues su nombre puede venir de la expresión «Volero», de volar, y las danzas gitanas a veces implican movimientos agudos y rápidos que aparentan el vuelo de aves. Además, si nos fijamos en la instrumentación musical de las danzas gitanas, notamos guitarras y unas cajas de madera que hacen de percusión, además del aplauso y del uso de las palmas de las manos. Con esta instrumentación llega el bolero a América, específicamente a Cuba, donde la fusión con los ritmos africanos de la zona caribeña dio como resultado el compás cadencioso del bolero como lo conocemos en su acompañamiento clásico: con unas guitarras y unos bongós, congas o tumbadoras como percusión.

Se acepta que el primer bolero compuesto fue Tristezas, escrito por el cubano José Pepe Sánchez en Santiago de Cuba en 1886; aunque algunos difieren la fecha, lo importante es que esa pieza dio origen formal al género y con el acompañamiento musical que denominamos «clásico» (las guitarras y la percusión); así el bolero evolucionó de música de cantinas y peñas a música de serenatas. El toque romántico le permitió adaptarse a todas las clases y el avance tecnológico (en este caso, la radio) le permitió universalizarse y luego otro prodigio de la ciencia (la grabación y el disco de acetato y vinilo) le permitió perpetuarse en el tiempo. Los países que se ven bañados por el mar Caribe asumieron pronto como propio el producto que Cuba les daba de contrabando entre la década de los veinte y los treinta. Eso permitiría la fusión y el engrandecimiento del bolero con otros géneros musicales, dándose como resultados los subgéneros: bolero rítmico, bolero cha-cha-chá, bolero mambo, o inclusive la bachata (bolero dominicano), el bolero ranchero (mezcla de bolero y mariachí mexicano) y el bolero moruno (bolero con mezclas gitanas e hispánicas). Pero otro hecho que contribuirá al ascenso del bolero es la inesperada muerte del rey del tango, Carlos Gardel, en 1935, que dejó a dicho género musical sureño sin un destacado intérprete. Por ello decayó el afán por el tango tras la muerte de su mejor voz, lo que permitió la expansión del bolero.

Primero sería la era de los tríos de guitarra, luego las grandes orquestas tropicales que incursionaban en el bolero, después las orquestas al estilo big band y, por último, verdaderas orquestas sinfónicas darían forma al acompañamiento musical del bolero que durante casi treinta años (1935–1965) dominó el espectro musical latinoamericano, valiéndose de los recursos comunicativos de la época: primero la radio y los programas en vivo, luego los discos (primero de 78 revoluciones por minuto, luego 45 r.p.m. y finalmente 33 r.p.m., llamados Long Plays o LPs), después el cine y finalmente la televisión. El proceso no dejó a nadie de la región fuera: Cuba y México se convirtieron en las mecas y centros artísticos, y artistas de toda la región participaron y se destacaron (compositores e intérpretes): además de México y Cuba, los hubo de Puerto Rico, Venezuela, Colombia, República Dominicana, Ecuador, Bolivia, Chile, Argentina, y hasta de Brasil y España.

A su vez, la existencia de regímenes militares de facto, influyó curiosamente en el éxito del bolero, pues a estos gobiernos les convenía ver a la población entretenida en sus gustos, para que olvidaran la política, por ello la era dorada del Bolero está asociada en gran parte al periodo de las dictaduras de la década de los cincuenta.

Asimismo la difusión de ídolos por medio del cine le dio una difusión y vigencia enorme al Bolero. Pero Cuando América Latina rompió su relativo aislamiento cultural después de la Segunda Guerra Mundial y se integró a un mundo competitivo y cosmopolita de influencias, el bolero decayó.

La balada pop vino a ocupar el puesto de lo «romántico», que antes tenía indiscutiblemente el bolero, el tono romántico de las baladas posteriores siempre estuvo influenciado por el bolero, pues eso hacía Armando Manzanero, disfrazaba de baladas sus composiciones, que eran boleros; así también Marco Antonio Muñíz o José José, quienes en entrevistas a la prensa confesaban que lo que siempre interpretaban en lo romántico eran boleros, sólo que lo acompañaban musicalmente como baladas pop.

Por ello la llamada «resurrección» realizada por Luis Miguel, si bien tiene méritos propios, fue también la consecuencia de un ambiente previo plagado de romanticismo, que era indiscutiblemente heredero de las glorias doradas del bolero, además de una estrategia de mercado que abarca a generaciones desde los años 40 del siglo XX hasta la primer década del siglo XXI haciéndole vigente por el hecho de interpretar, si bien con un estilo propio, no con miras a porponer musicalmente sino aprovechar convenientemente el éxito asegurado al resucutar temas consolidados de identidad popular.